No solo que fue director técnico de San Lorenzo sino que también tuvo un pasaje como jugador ya al final de su prolongada y exitosa carrera.
Y en ese momento con total sinceridad rescindió contrato reconociendo que ya no estaba físicamente para competir en un fúttbol tan exigente como el nuestro.
Sin embargo, con su experiencia y categoría llegó incluso a convertir un gol a Racing para darnos un triunfo clásico allá por 2005.
Luego volvió al club y tuvo un mal pasaje como entrenador, desde julio a octubre del 2021. El resultado estuvo muy lejos de ser el esperado. Tras un par de triunfos iniciales, luego el equipo experimentó un bajón y en los 17 encuentros que dirigió logró tan solo 4 triunfos, 5 empates y 8 caídas, para obtener un magro 33.33 por ciento de los puntos disputados, lo que marcó el fin de su carrera como entrenador de San Lorenzo.
Tras ese frustrado pase, logró volver al club que lo consagró como jugador durante muchos años, la Juventus. Allí pasó a dirigir las divisiones inferiores, en particular la Sub 19, y ahora tras el despido de Massimo Allegri, Paolo Montero dirigirá interinamente a la Vechia Signora, uno de los clubes más grandes de Europa.
